以下の手順は、伊藤さんのアップデート方法をベースに、自分なりにより細かくカスタムしたものです。
実際の業務で行なっているアップデート方法ですので、何度も使うことも考えて、随時更新していきます。

最初に、詰まったポイント。

最初は何も考えずにいろんなドキュメントをアップデートして進めたら、chrome-driverやらwebdriverやらwebpackerやら、本当にたくさんの事象が絡んできて、最初からやり直すという経験がありました。
なので、アップデートの際は

1. １つ１つ丁寧に
2. １つ１つコマンドを理解しながら
3. 必ずテストを繰り返して

慎重に進めていくのが、手戻りも少なく、Railsについてもよく理解できるので良いなって思います。

この記事は、当時よくわかりもしないコマンドをポンポン打ちながら自滅した自分への自警も込めて、整理しています。

まずはテストをチェック

最初にテストのカバレッジと実行結果をチェックします。

これから行うバージョンアップは、本当に多種多様なエラーが出てきます。
アップデート前にしっかりテストを書いておかないと動作確認を手動でやる羽目に。。。

日々のテストはこういう時に役立ちますね。

$ rails test
$ bundle exec rspec

などでテストを通してみましょう！

Rails以外のGem

最新ではないgemを探す

$ bundle outdated

gemを1つずつアップデート

基本的に、gemは１つ１つ丁寧にアップデートしていきます。
下記を１つ１つ繰り返していくイメージですね。

1. テストを実行
2. $ bundle update Gem名
3. テストを実行

Railsをアップデート

Rubyをアップデート

Nodeパッケージ